La primera vez que Henry Weinhard elaboró ​​cerveza en Estados Unidos no fue en el Territorio de Oregón sino en Cincinnati, Ohio. El joven de 22 años dejó Wurttemberg, Alemania, su lugar de nacimiento, y emigró a Nueva York en 1852. Poco después, se dirigió al Medio Oeste. Encontró una próspera comunidad alemana en Cincinnati con negocios: tabernas, tiendas de dulces, panaderías, carnicerías y cervecerías. Pasó cuatro años allí como aprendiz aprendiendo el oficio cervecero y perfeccionando la receta de la cerveza por la que sería conocido.

Se dirigió al Territorio de Oregón viajando por mar alrededor del Cabo de Hornos de Chile a San Francisco, luego a Portland. Encontró el clima como el de Württemberg y propicio para el negocio de la elaboración de cerveza y la distribución. El área proporciona fácil acceso al agua para la elaboración de cerveza y un mejor clima. Mientras que los gélidos inviernos de Ohio restringían la entrega de carros, a menudo haciéndolos imposibles, los suaves inviernos de Oregón permitían la distribución regular a bares y mercados lejanos.

John Muench dirigía una cervecería en el condado de Washington en Fort Vancouver, y Weinhard encontró trabajo allí. Después de seis meses, regresó a Portland y se asoció con el cervecero local George Bottler. Pero Weinhard, frustrado con el crecimiento de su negocio, regresó a la Cervecería Muench en la fortaleza. En 1859, compró la cervecería y la nombró Vancouver Brewery. Elaboraba unos 600 barriles al año y los vendía a 50 centavos el galón en la parte baja de Columbia.

Unas semanas antes de que Oregón obtuviera la condición de estado en 1859, Weinhard se casó con Louisa Wagenblast en la ciudad de Oregón. Era de la misma zona de Alemania, pero los dos nunca se habían conocido hasta que estuvieron en Oregón. Después de la ceremonia, los recién casados ​​desafiaron una violenta tormenta de nieve para regresar a su hogar en Vancouver. Louisa sufría de enfermedades infantiles y no podía caminar largas distancias, por lo que se enfocó en su hogar y familia mientras su esposo se enfocaba en la elaboración de cerveza. La pareja tuvo cinco hijos, pero solo uno sobrevivió a sus padres.

En 1863, cuando Portland solicitó por primera vez una licencia de licor, Weinhard le pagó a la ciudad por una, pero la ubicación de su primera cervecería no era exacta. El directorio de la ciudad enumera la cervecería en First Street en el mismo lugar que la antigua Saxer Brewery. Weinhard prosperó involucrándose en todas las áreas de su empresa cervecera. Es un entusiasta emprendedor y se esfuerza por crear cerveza de la más alta calidad. Él no solo elabora cerveza; lo comercializa y distribuye.